Веприк, как поселение, впервые упоминается в летописях в первой четверти XVII столетия. В середине того же века Веприк становится центром сотни Гадяцкого полка. Он располагался на небольшом природном возвышении в междуречье Псла и речки Веприк. Готовясь к нападению шведов, защитники крепости усилили ее защиту: построили двойную ограду, пространство между рядами заполнили землей, укрепили единственные въездные ворота на южном отрезке ограждения. Периметр ограды достигал примерно 3 километров. Земляные валы были подняты в высоту на 6-8 метров, а частокол -  еще на 1,5 метра.

Первая безуспешная попытка взять Веприк была предпринята Мазепой с его сердюками и малым отрядом шведов 19 ноября 1708 года. Петр I осознавал значение этой крепости, и в конце осени - начале зимы 1708 г. побывал здесь, осмотрел крепостные сооружения и сделал смотр войскам (по некоторым данным, Петр I приезжал в Веприк неоднократно).

Чем же был так важен Веприк для русских и шведов? Дело в том, что на тот момент Карл XII все еще строил планы вторжения в Центральную Россию. По его мнению, путь туда пролегал через Курск. Эту дорогу преграждали хорошо укрепленные Лебедин и Белгород. Но первым на пути вставал именно Веприк. 22 декабря Карл XII вновь двинулся к Веприку. Но жестокие морозы, продолжавшиеся с 22-го по 28-е декабря, вынудили шведов убраться с открытой местности. После завершения холодов Карл XII с основными силами ушел к Зенькову.

Крепость же Веприк, оставшуюся в его тылу, он приказал блокировать еще до холодов. Гарнизон Веприка на момент осады состоял из 1100 русских солдат: двух батальонов Переяславского пехотного полка под командованием полковника Фермора, одного батальона Ивангородского пехотного полка подполковника Юрлова, сотни драгун и четырехсот казаков Харьковского полка; гарнизон поддерживали местные жители - казаки, мещане и крестьяне из окрестных сел. Начальником гарнизона был назначен старший командующий офицер - Вилли Юрьевич Фермор, по национальности шотландец. Подчиненный шведского графа Шперлинга генерал-майор Штакельберг направил коменданту письмо, в котором потребовал сдать город, но получил твердый отказ. Вскоре Карл XII вернулся к Веприку. К его приезду здесь уже было подготовлено все для штурма.

На предложение шведского короля сдаться гарнизон Веприка ответил очередным отказом. Первый штурм был предпринят в 7 часов утра 6 января 1709 года. По сигналу ракеты город стремительно
атаковали сразу с трех сторон. Для шведов штурм выдался неудачным: их потери под Веприком оказались сопоставимы с потерями в большой битве, особенно учитывая значительные потери в офицерском корпусе. При этом защитники Веприка потеряли убитыми 3-ка капитанов, 2 поручиков, 2 прапорщиков и 167 солдат, 150 солдат были ранены.

После неудачи Карл XII сначала отправил к коменданту крепости офицера, который от имени фельдмаршала Реншельда предложил временно прекратить военные действия, чтобы убрать трупы убитых и подобрать раненых; а затем вновь предложил сдаться. Согласно одной версии, наиболее убедительной, защитники Веприка сдались, когда у них не осталось пороха и боеприпасов. По другой, коменданта крепости обвиняют в предательстве. После сдачи Веприк был сожжен шведами дотла. Несколькими веками ранее подобные геройские и трагические события произошли под стенами города Козельска.

В историческом плане Козельск известен как один из самых древних городов нашей страны. Особенную славу он завоевал себе стойкостью во время нашествия Батыя на Русь в 1238 году. Целых семь недель отбивались козельцы от врагов, но сила, наконец, взяла свое и город погиб, все его жители были перебиты, а юный их князь Василий, по словам летописи, утонул в крови. Козельск был разрушен до основания и прозван татарами «злым городом». Трагическая судьба Веприка и Козельска не помешала им стать впоследствии такими же символами несокрушимой стойкости русских воинов, как и легендарная Полтава.